Teilansicht der Insel Porto Santo

Als die portugiesischen Seefahrer João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira und Bartolomeu Perestrelo im Jahr 1418 den Madeira-Archipel „wiederentdeckten“, betraten sie zuerst Porto Santo, um von hier aus die Möglichkeit einer Besiedlung Madeiras zu prüfen. Ein 1418 ausgesetztes trächtiges Kaninchen vermehrte sich sehr stark, sodass nach ein paar Jahren die ersten Siedler unter einer großen Kaninchenplage litten.

1420 erhielt Bartolomeu Perestrelo das damals noch mit Drachenbaumwäldern, Buschwerk und Macchia bewachsene Eiland von Heinrich dem Seefahrer als Lehen. Von Anfang an erschwerte Wassermangel den Ackerbau auf Porto Santo. Die Viehzucht war dagegen dank der ebenen Flächen vielversprechender als auf Madeira, weswegen Porto Santo noch heute Fleischlieferant für die größere Nachbarinsel ist.

1479 heiratete Christoph Kolumbus Dona Filipa de Perestrelo e Moniz, die Tochter von Bartolomeu Perestrelo, der zu jener Zeit Gouverneur der Insel war und bereits 1420 an einer Expedition der oben genannten Seefahrer nach Porto Santo teilgenommen hatte. Kolumbus lebte dann mit seiner Frau einige Jahre auf der Insel; inwieweit die Pläne für seine späteren Reisen auf Porto Santo entstanden, ist nicht ganz klar. Bis ins 18. Jahrhundert wurde Porto Santo immer wieder Opfer von Angriffen englischer, französischer und maurischer Piraten. Zum Schutz wurde auf dem Pico do Facho eine kleine Festung angelegt, von der heute nichts mehr erhalten ist.
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